A regény az Olive Kitteridge (legutóbb: 202622???) folytatása, amely hasonlóan az előzményéhez, egymással lazán összefüggő történetekből épül fel, fókuszban a címszereplővel, a hetvenes éveiben járó, özvegy Olive Kitteridge-dzsel. A történet közvetlenül az előzmény után veszi fel a fonalat: Olive megismerkedik Jack Kennisonnal, a szintén megözvegyült egykori harvardi professzorral, és kapcsolatuk idővel házassággá alakul. A könyv azonban nem kizárólag Olive történetét követi, hanem Crosby lakóinak sorsát is bemutatja: fiatalokét és idősekét, gyászolókét, magányosokét, csalódottakét és újrakezdőkét.