A regény címében feltett kérdésre Holden Catalano pontosan tudja a választ: Sehogy ne randizz a barátod, Ryan húgával, mert abból csak baj lehet. Holden azonban tizenöt éves kora óta szerelmes a nála másfél évvel fiatalabb Lala Ellisonba. Gyakran ülnek együtt esténként a házuk előtt, miközben remekül elbeszélgetnek egymással, de Holden tudja a lány nagyon okos, orvosi egyetemre akar menni és biztos, hogy nem egy ilyen link srácra vágyik, mint amilyen ő. Miután néhány évre elszakadnak egymástól Holden követi Lalát a Facebookon, majd amikor meglátja, hogy egy orvos, Dr. Kretén menyasszonya, úgy érzi, fel kell adnia próbálkozását, hogy közelebb kerüljön a lányhoz.